можно,
есть много способов, но я лично делал так: подключал к компу, синхронизировал контакты с аутлуком, а потом в айтюнс при синхронизации контактов выбрал "синхронизировать с айтглюк", и все собственно, единственное, изображения присвоенные контактам не перенеслись