За доставку же не вы будете платить! Соответственно, ставьте покупателя сразу перед известностью, что доставка будет с трек-номером и дорогая. Если покупатель согласен, он оплатит.
Что касается посылок из-за рубежа, я никогда не спорила с ценой, если только комбинированную доставку просила. А по России я просила своих продавцов отправить даже дорогие вещи без страховки и самой дешевой посылкой. И доходили. И сама отправляла дорогие вещи и со страховкой, и без, и тоже всё было хорошо - по РФ всё же быстро идёт и почти без моих треволнений. Сейчас у меня стоит вопрос об отправке вещи более дорогой, чем 400$, доставка по России, а я сижу и думаю - отправлять со страховкой или без? Ибо страховка+доставка выйдет покупателю около 1000 рублей. А я как-то не готова отправлять за свой счёт. Поэтому тут дилемма. Я бы не думала о страховке, если бы отправка была за границу - тут уж однозначно страховка нужна.